1951-ben Monk drogbirtoklási ügybe keveredett, emiatt hat évig nem játszhatott New Yorkban. Pályáját azonban ez az ügy sem törte meg, az ötvenes évek során mind nagyobb elismertséget és népszerűséget vívott ki magának. Sorra jelentek meg legendás lemezei, így például a Brilliant Corners, melyen az idén nyolcvanhetedik évét taposó, ikonikus szaxofonos, Sonny Rollins volt a partnere, de John Coltrane-nel, Miles Davisszel és Gerry Mulligannel is rögzített felvételeket, valamint szólóalbumokat is kiadott. Különös, összetéveszthetetlenül „monkos” szerzeményei – In Walked Bud, Well, You Needn't, Blue Monk, Rhythm-A-Ning, Ruby, My Dear, és még hosszan folytathatnánk a sort – a jazz-repertoár legtöbbet játszott darabjai közé tartoznak, a melankolikus Round Midnight pedig valóságos sláger lett, Ella Fitzgeraldtól Carmen McRae-ig számtalan énekes feldolgozta. Monk növekvő sikerét jelzi, hogy 1962-ben leszerződtette a Columbia, az egyik legnagyobb amerikai lemezkiadó, 1964-ben pedig a Time magazin címlapján jelent meg.
A magyar kapcsolat
A zongorista az ötvenes években közel került a kalandos életű Rothschild-örökösnőhöz, Pannonica de Koenigswarterhez, kapcsolatukat Hannah Rothschild magyarul is megjelent könyve (Pannonica - A lázadó bárónő) mutatja be. Monk Pannonica címmel írt a maga módján gyengéd dalt az asszonyhoz, aki magyar felmenőkkel is rendelkezett: anyja a nagyváradi Werthemsteim Rózsika bárónő, helyi teniszbajnok volt, akivel a rovargyűjtő Charles Rothschild egy magyarországi expedícióján ismerkedett össze. (Lányukat egy molyfajta, a magyar gyopárbagoly – Eublemma pannonica – után nevezték el.)
A hatvanas években Monk még egy sor remek albumot hozott össze zenekarával (ekkoriban Charlie Rouse szaxofonos vált állandó zenésztársává), a Columbia által remélt eladásszámokat azonban nem tudta produkálni, a zongorista pedig nem volt hajlandó idomulni az új zenei divatokhoz. 1968-as Underground című albumának borítója, ahol francia ellenállóként, egy megkötözött náci tiszt társaságában látható, a Columbia azon kísérletéről tanúskodik, hogy valamiféle ellenkulturális ikonként állítsák be Monkot, igyekezetüknek azonban nem sok eredménye lett, így nem újították meg a szerződést a zongoristával, akin ebben az időben egyre inkább eluralkodott bipoláris zavara. A Straight No Chaser című dokumentumfilm örökíti meg a hóbortos fejfedőket viselő, artikulátlanul dünnyögő mestert, aki eksztatikus táncot lejt a zongora mellett.